Miasto nad Pszczynką ukształtowało się w sąsiedztwie zamku książęcego. Prawa miejskie otrzymała Pszczyna prawdopodobnie z rąk księcia raciborskiego Władysława w XIII wieku. Dokument nie zachował się jednak do naszych czasów. Dysponujemy jedynie aktem z 1498 roku, w którym książę cieszyński Kazimierz II odnawiał Pszczynie prawa miejskie.
Rynek ma kształt prostokąta. Zdobi go odrestaurowana studzienka z drewnianym daszkiem. Na skraju Rynku ustawiono odlaną z metalu ławeczkę z figurą księżnej Daisy – żony księcia pszczyńskiego Jana Henryka XV Hochberga von Pless. Daisy, czyli Maria Teresa Oliwia Cornwallis-West wywodziła się z angielskiej arystokracji, słynęła z urody i stylu.
W północno-zachodniej pierzei rynku stoi ratusz miejski i kościół ewangelicki. Obydwie budowle przylegają do siebie. Ratusz wzniesiono w XVII wieku w stylu barokowym. Później był wielokrotnie przebudowywany, w końcu, w latach 30. ubiegłego wieku, uzyskał formę neobarokową. Podobnie neobarokowy jest kościół ewangelicki. Za budynkiem ratusza, ale już przy ul. Piwowarskiej, stoi kościół katolicki.
Kamienice w rynku pochodzą głównie z XVIII i XIX wieku. „Frykówka” wyróżnia się spośród okolicznych swą barokową formą. Wzniesiono ją w połowie XVIII wieku i przez długie lata mieściła winiarnię „U Frikego”.
Ulice wychodzą z rynku pod kątem prostym. Jedynie od strony zachodniej rynek otwiera się na zamek, wzdłuż którego biegnie jedna ulica. Kiedyś mury miejskie oplatały miasto bardzo ciasno. Pozostałością po nich jest biegnąca po okręgu (a według niektórych ośmiokącie) ulica Warowna.